Амвросиевский колодец
По преданию, колодец у святых врат Скита был ископан по благословению старца Амвросия, на месте им указанном, и освящен в честь свт. Амвросия Медиоланского, небесного покровителя преподобного старца. В конце XIX – начале XX вв. в Скиту сложилась традиция совершать крестные ходы на колодец, с совершением водоосвящения в дни Преполовения Пятидесятницы и Происхождения Честных Древ Креста Господня, а также в некоторые другие торжественные дни (например, встреча в Скиту чудотворной Калужской иконы Божией Матери). Вода в колодце отличалась хорошим качеством, и скитяне использовали ее для питья и приготовления чая. Как пишет Летопись Скита за 1916 г.: «Вода его (Амвросиевского колодца), и доселе особенная по своим свойствам, вкусу и качеству, с верою вкушается как братиею скитскою и монастырскою, так и многочисленными паломниками, пьющими, окропляющимися и берущими сию целебоносную воду с собою за тысячи верст». Существует насколько описаний исцелений:
«Разсказывала монахиня Шамординской общины Агриппина. „Весною 1882 года на Пасху заболело у меня горло – образовалась в нем рана, и я не могла ни есть, ни пить. Доктор объявил, что у меня горловая чахотка, и я должна ожидать смерти. Отправилась я к Батюшке. Он и говорит мне: „Из колодезя, что за скитом, бери в рот воды и ежедневно полощи горло до трех раз“. 
Через три дня он сам позвал меня к себе. Достав из под подушки три яйца и скушав желтки, вложил белки один в другой. Потом благословил о. Иосифу, бывшему келейнику, принести воды из колодезя. Благословив воду, он велел ею растереться мне в келье, а яичные белки съесть. По приходе в келью меня растерли водой и дали мне яичные белки, которые я проглотила без боли. После этого я спала целые сутки и, проснувшись, почувствовала, что болезнь моя прошла, и я совершенно выздоровела. Не медля я отправилась к Старцу. Монахини меня не узнали, подумав, что это не я, а родная моя сестра. Батюшка же встретил меня и благословил, сказав при этом, что исцелил меня св. Тихон Калужский. С тех пор я не страдала горлом. Когда я объявила доктору о своем исцелении, он сказал, что это совершилось надо мною чудо, и что болезнь моя естественными средствами не могла быть излечена“. (Из Жития старца Амвросия)
Из рассказа монахини Тульского Успенского монастыря Серафимы:
«Батюшку о. Иосифа я знала еще при покойном старце Батюшке Амвросии, который и благословил мне при своей жизни писать к нему, что я и исполняла; но после смерти старца о. Амвросия я по сложившимся обстоятельствам, а скорее по действу диавола, стала редко посещать Оптину Пустынь, а писать совсем оставила. Но вот наступил 1905-й год. Разные волнения в городе, посещение монастыря экспроприаторами, и вот Божие посещение: я заболела сердечною нервною болезнию. Сильное биение сердца, тоска, безсонница, страх смерти, постоянные слезы – все это опять потянуло меня в св. обитель Оптиной Пустыни.
И вот в 1906 г. в июле я одна, с большим трудом, больная, добралась до Оптиной Пустыни. Батюшка о. Иосиф встретил меня весело и сказал: «Спаси тебя Господи, что приехала». Мне от этих слов было и радостно, и стыдно за себя. Я заплакала и говорю:
«Батюшка, я очень больна, биение сердца и страх смерти на меня нападает, боюсь – умру». Батюшка сказал: «Смерти бояться нечего, да и не умрешь, а запустила себя, уклонилась от правого пути, в церковь редко ходишь, – вот и больна». А о слезах сказал: «Хорошо плакать о грехах,а пустые слезы не принесут пользы». И тут же благословил мне поговеть и пожить. Еще у меня болело горло и желудок. Батюшка не благословил лечиться, а сказал: «Вот будешь ходить в скит, каждый раз заходи на колодезь и пей из колодца Батюшки о. Амвросия воду по три глотка и говори: «Святыми молитвами старца моего о. Амвросия помоги мне, Господи!» А нужно сказать, вода была очень холодная, но по благословению и за послушание я пила, и болезнь моя как-то незаметно прошла. А на прощание он мне благословил бутылочку воды, которую я всегда беру и храню, главное, она никогда не портится, несмотря на годы». (Из жития старца Иосифа)
После закрытия Скита советской властью колодец сохранился, и им пользовались миряне, проживавшие в те годы на территории Скита. После возрождения монашеской жизни в Оптиной Пустыни в конце 1980-х годов, колодец был освящен. Некоторое время вновь существовала традиция крестных ходов братии на колодец. Современный внешний облик колодца восстановлен по дореволюционным фотографиям несколько лет назад.